2005年《马大帅3》 饰演大壮　　2005年《乡村爱情》 饰演赵玉田　　2007年《乡村爱情2》饰演赵玉田　　2008年《女人的村庄》饰演平太明　　2009年《乡村爱情故事》饰演赵玉田　　2010年《玫瑰园里的老少爷们》 饰演李远征　　2011年《乡村爱情交响曲》饰演赵玉田　　2012年《乡村爱情小夜曲》饰演赵玉田　　2012年《江湖儿女》饰演 关东军少佐

2010年4月3日，参加辽宁卫视，由赵本山发起、并召集众弟子参加的《明星转起来》节目，主题为：《情系西南旱区募捐晚会》，并当场捐人民币一万元。记者发现，吴云飞的发型有变化了，原来在《乡村爱情3》中，导演赵本山要求赵玉田的形象大变，发型变酷，整个就是一个“潮人”形象。所以在定妆的时候，赵玉田的造型特别抢眼，跟《乡村爱情2》中截然不同了。吴云飞说：“赵老师还说我现在还不够酷呢，得更时尚一点，更酷一点。可能是因为赵玉田的花圃越做越大了，赵玉田自己认为已经是花圃大老板了，跟别人不一样了，又赚了点钱，所以就刻意把自己打扮得很酷。”此外，为了这次《乡村爱情3》的拍摄，吴云飞提前3个月就开始减肥。吴云飞说：“我现在就学习古天乐的减肥方法，不吃主食，多运动，每隔6小时出去跑步2小时，我看报道写的古天乐用这种方法，3天就瘦了7.5公斤呢，所以受到古天乐的启发，我也在积极减肥。”经过北京电影学院的专业熏陶，吴云飞在看自己以前拍过的镜头经常会有遗憾的感觉，吴云飞说：“肯定会有遗憾的地方，学习之后就是如何更好地运用，在开拍之前，我也看了一些书和一些片子，对自己都很有帮助，我想现在再次面对一些细节的处理就会有不一样的做法了，尽力做到完美，当然世界上并没有完美的东西。”2010年11月10日，主演的农村题材电视剧《玫瑰园里的老少爷们儿》在中央电视台第八套节目首播，剧中饰演的李远征是典型的事业型男人。此剧展现的是新一代大学生丰富多样的人生选择，具有很强的现实意义和教育意义。

沈阳小伙吴云飞，《乡村爱情》系列剧“赵玉田”的扮演者，在剧中总是挑剔妻子刘英，成为剧中争议最大的人物，甚至被观众痛批是负心汉。不过生活中的吴云飞却是个单纯的大男孩，面对采访更是有问必答，与剧中形象完全不同。赵本山第九批徒弟，除了《乡村爱情》系列，吴云飞还主演了《女人的村庄》、《江湖儿女》、《一代宗师》等影视剧，是本山徒弟中发展比较顺利的一位。