19岁时在街头被星探发掘，从此进入演艺界。1998年正式出道，一开始以戏剧为主，陆续演出了“大和拜金女”、“2001年的男人运”、“爱情革命”等剧，并于“春浪漫”中跃升第一男主角。　　在音乐方面，于2002年1月以LIV之名正式出道，第二支单曲同时也是“春烂漫”的主题曲“Try”，更跃居公信榜Top4！押尾学紧接着在2002年10月推出首张专辑，更与经纪公司的前辈反町隆史拼人气、共同主演“特警2人组”，演、歌双栖的他俨然已成为日本娱乐界最新宠儿！　　婚姻…………　　2006年与女星矢田亚希子结婚，而他在演艺事业上也有过一些成就。2009年10月23日东京地裁初公判，供认8月2日与一名女性共服食合成麻药MDMA“违反麻药取缔法”，并且该女性当场死亡。　　事件发生后与妻子离婚。

出生于日本，4岁到12岁这段期间住在美国L.A，从小就对音乐很有兴趣。国中回到日本后则开始踢足球，还曾远赴巴西、德国学踢足球呢！高中休学后决定专心朝音乐发展，便一边打工、一边组团在LiveHouse演唱。而押尾学的最爱还是摇滚，称其出演剧集也是为了将来能做音乐。2002年1月，他终于作为摇滚乐队LIV主唱正式出道，才华出众的押尾学担当了大部分的词曲创作。小时候定居美国的押尾学，拥有一口流利纯正的英语，俨然成为了众多青少年心目中的偶像。其创作的歌曲常有日语、英语两个版本，其英语的演唱是很多日本歌手都难以企及的。第二支单曲同时也是“春烂漫”的主题曲“Try”，更跃居公信榜Top4！。拥有模特身材、帅气脸庞的他，出道初期在日本娱乐圈享有绯闻制造机的名号，和众多美女明星传出过绯闻，可见其魅力出众。现在、更加有成熟魅力的押尾学决定专心于自己热爱的摇滚事业。

19岁时在街头被星探发掘，从此进入演艺界。1998年正式出道，一开始以戏剧为主，陆续演出了“大和拜金女”、“2001年的男人运”、“爱情革命”等剧，并于“春浪漫”中跃升第一男主角。在音乐方面，于2002年1月以LIV之名正式出道，第二支单曲同时也是“春烂漫”的主题曲“Try”，更跃居公信榜Top4！押尾学紧接着在2002年10月推出首张专辑，更与经纪公司的前辈反町隆史拼人气、共同主演“特警2人组”，演、歌双栖的他俨然已成为日本娱乐界最新宠儿！

KickBoxing、英语检定1级小学四年级同班的金发少女会大方把女友带回家，不但坚持约会时由男方付钱，还能为女友下厨2006年与女星矢田亚希子结婚，而他在演艺事业上也有过一些成就。2009年10月23日东京地裁初公判，供认8月2日与一名女性共服食合成麻药MDMA“违反麻药取缔法”，并且该女性当场死亡。事件发生后与妻子离婚。儿时我的梦想是担任救难队队员或者是进入FBI，因为在美国，那是所有的小孩的憧憬。也曾有一段时间想成为网球选手，因为我的教练也是阿格西的教练，有时阿格西来加州时，教练还会要我跟他对打比赛，不过与其说是比赛，其实是在球场玩，而成为网球选手的梦想也随着年龄的增长而遗忘。想玩音乐的梦想是在我小学四年级去看枪与玫瑰的演唱会后萌生，那时看到了那场演唱会之后所受到的冲击之大，我还记得那时感动到整个人都起鸡皮疙瘩了，当下心想“我一定要变成摇滚乐手！”从那时就开始喜欢音乐。可是在回到日本，中学开始踢足球，那时又变成想当职业足球选手，因为当时被选为东京都的足球代表，每天很认真在踢球，甚至还想要试试自己真正的实力到底如何，国三的夏天自己一个人就跑到巴西的足球队，要他们收留我，高一时再到德国去留学学踢足球，当时一心一意只有足球。要踢足球？或是要搞音乐？还是要当格斗家？当时这三个选择，一直困扰我，因为我也很喜欢格斗，这三项都是我的最爱。后来高中休学，混了半年之后，仔细想想，自己还是对音乐最有感觉，就决定专心朝音乐发展，那时一边打工搬货，一边跟朋友在LiveHouse演唱。19岁时被星探发掘走入演艺圈，演戏之后三年了，公司都没有谈到任何有关出唱片的计划，但我对音乐一直没死心，也不会觉得自己不行，虽然三年真的很长，而我的哲学是“如果要这么想的话，那刚开始就不要去演戏！”只不过我当然也曾经想过要放弃一切，让自己的演艺生涯归零，离开日本到国外去做音乐。不过自己到国外能做什么呢？也许有人会说，反正你会说英文，到国外也没什么问题。不过我觉得这是不对的，就像我是回日本之后，才从头开始学说日文，因为我觉得有很多外国人日文也说的很好啊，所以如果自己不努力，只是一直去找藉口，真的很不堪，所以我也不能给自己找藉口，一定要先去试试看！当然我能一直怀抱着梦想一路走来，完全是因为我的家人给我百分之百的支持，我的父母不是那种会说：“不要再痴人说梦话，搞一些没用的事，就当个普通上班族不是很好吗！”的人，我的父亲不断的对我说：“要相信自己，加油！”我的母亲跟我的姐姐也都一直支持我。当初出道时，开始是演戏不是唱歌，那时我打的算盘是反正我只做一次，不做第二次，希望红了之后就可以去做音乐，当时真的一心一意只想做音乐。在接了第一部戏“爱有时是谎言”时，身边的人看了都说我演的很烂，那时听了实在觉得不甘心，想说“开玩笑，你们大家等着看好了！”所以后来才又一直演下去。在演完“20岁的结婚”后比较能获得大家的认同。之后在“大和拜金女”中跟堤真一、西村雅彦一起演出，他们的演技精湛是我从未见过，刚开始只是很惊讶，后来我也不服输，努力跟他们拼演技。然后跟菅野美穗一起演出“2001年男人运”，那是我第一次觉得自己可以融入剧情发挥演技。在演出“爱情革命”之后，总算开始真正着手做音乐，从夏天开始进入制作，2002年1月以LIV之名正式出道演唱发行第一支单曲“WithoutYou”，拿下公信榜Top14，以歌手来说，首次出击有这样的成绩，我已经很满足了，因为我在音乐方面还算是个新人，所以还希望大家拭目以待！第二支单曲是我主演的日剧“春烂漫”主题曲“Try”，是日本公信榜的Top4，歌词跟爱情没关系，是激励自己要加油，我想连女孩子听了也会有共鸣，旋律很棒，而且这次还加入了现场管弦乐进去，感觉很豪华，很棒！第三支单曲“SOUL”则是首很重的HeavyRock，也有Top9的成绩。对我来说，一直希望出专辑，举行现场演唱，直接面对歌迷是件很令人兴奋的事，之前在为单曲宣传时，跑了全国电视电台，甚至有公开演唱的机会，小小的地方挤了八百多人，一出场，那欢呼声真的震耳欲聋，现场的感觉实在真好，会让人上瘾耶！不过在演唱的同时，我还是会继续演戏，既然已经一脚踏进去了，是不会轻易退缩的，而且现在越演越有心得，接下来还想挑战像精神病患等一些比较高难度的角色。对于我想做有兴趣的事，我是不会认输的，这不是逞强，应该说是种坚持吧！小时候我是个胆小鬼，觉得做不到就会马上逃开，也不喜欢跟人争，结果我父亲发现我的软弱之后就跟我说，“你是男孩子！千万不能认输！”而我母亲是很了解我的，从小看着我长大，她对我说他从没想过我会走上这行，她还以为我会像一般人一样，当个上班族，然后结婚！而不是像现在这样，成为演员，当个歌手，我想这就是我的坚持。（笑）成为艺人的那一天从小我就很喜欢音乐，所以也开始弹吉他、穿耳洞、甚至有一段时间留长发，这些都是受到摇滚乐手的影响，在接受访问时也老是说：“原本走上这一行是想要做音乐，不是要演戏。”如今终于美梦成真，以“LIV”之名展开押尾学的音乐历程。为什么会这么喜欢音乐呢？那是因为在小学4年级时去看枪与玫瑰演唱会，当时负责暖场的是SkidRow，这二个乐团都超屌的，那是我坐在老爸的肩膀上，整个身体的为之一震，眼泪也流下来，当时的震撼，到现在还忘不了。那时美国正是摇滚风潮，电视、电台每天都不停播放摇滚乐，排行榜上的也全是摇滚乐，我的邻家大哥叫麦可史密斯也是个摇滚迷，刚开始受到他的影响颇深，在看到枪与玫瑰的演唱会时，我就立下志愿，长大之后一定要当个摇滚乐手。在那之前我曾想成为FBI、特种部队、消防员、救难队之类的，因为这些人都是小孩子的偶像。我们家是个很喜欢音乐的家庭，姐姐从小学小提琴，妈妈常在家弹钢琴，爸爸也很喜欢古典乐，受到家人的影响，我也常听古典乐跟歌剧。虽然不是基督徒，周日还是会去教会，所以也很喜欢福音。父母本来是希望我学钢琴，可是我嫌那很像女孩子，所以不要，现在想起来，很后悔当时没有去学。不过没学钢琴的我还是到山叶音乐教室去学吉他，大概是小学四年级的事，那时我爸妈还买了山叶的SE50大约一千五台币的吉他给我，从拿吉他弹片开始学，从“小星星”的基本弹法开始，可是大概半年就放弃了，因为我很拼命在练习，可是老师竟然骂我“你怎么都没练！”我一气之下就不去了。穿耳洞大概是在小学五年级的时候，因为枪与玫瑰的主唱艾索罗斯也穿耳洞。那时也学摇滚乐手穿牛仔裤。小学六年级时又开始碰吉他，那时就自学，弹啊弹，自然就会了！上了国中，国三为了买一把吉他，我还拼命去打工，那时朋友的妈妈开花店，她让我去打工。第一首练弹的歌是金属制品的“EnterSandman”，刚开始看不懂谱，还是美军基地的老美朋友交我的。第一次演唱是在国三10月的校庆，我们四个男生组团，我负责吉他跟主唱，穿着T恤配学校的长裤，头发还涂发胶，第一首歌是金属制品的歌，我还记得，那场演唱的录影带现在还在我家，不知是那个朋友帮我拍的，面对台下的人我表现的很羞涩，没办法啊，那是第一次啊。真正开始唱现场是十七岁左右，跟住在美军基地的外国朋友一起组团，在基地里，或是到东京附近的LiveHouse，有日本人也有老外，最多还曾经有五百多位观众喔，歌曲都很狂野，所以现场都High到不行。那时曾有唱片公司问我们要不要出唱片，我也很想，可是其他的团员都是在美军基地开飞机或修机械，他们都不想出唱片，在LiveHouse演唱只是因为喜欢音乐而已，所以最后就不了了之。那时候唱的歌都是自己写的，而且是英文，现在会用日文写歌，也会写情歌啊，可是实在很不好意思，不过听我的情歌一定会吓死大家喔，真的，跟大家想像的不一样！现在从早到晚只想着音乐，虽然当演员也很有趣，但是我进入演艺圈就是为了音乐，所以现在也希望能在演戏的同时，也可以做音乐！在等待了三年之后，2002年1月23日，终于以“LIV”名义发行个人首张音乐作品【Thefirstchapter(第一击)】！2010年9月17日，涉及到毒品更有人因毒品身亡，牵涉其中太深的日本男星押尾学，最终判决于日本时间当天下午三点正式判决，最终押尾学被判处2年半的监禁。押尾学被指控的罪名中，最严重的莫过于一起服食摇头丸，并导致名为田中香织的女性身亡，结果押尾学和当时身体发生变异的该女性同处一室时间颇长，却没有打电话叫救护车，于是被追究保护责任者遗弃致死罪。由于押尾学的案件是日本第一次给明星审案之时，起用国际上流行的评审团制度，所以非常受到瞩目。检控方指出：“看着田中香织死在自己面前这种行为极其恶劣。”遂向法庭提出应该监禁押尾学六年。最终裁判长判决指出押尾学保护责任者遗弃罪罪名成立，不过保护责任者遗弃致死罪则不成立。